Es macht den Menschen aus, sich künstlerisch, geistig und gestaltend zu betätigen. Kultur ist unglaublich vielfältig und tief in der Region verwurzelt. Seit 1618 wird in Kiefersfelden Volkstheater gespielt, zunächst noch im Freien. Das Volkstheater in Flintsbach wurde erstmals 1675 erwähnt, es gilt als das zweitälteste Volkstheater in Deutschland, und auch in Bad Endorf bringt die Theatergesellschaft seit 1790 religiöse und lustige Stücke auf die Bühne.
Auch wenn Kultur keine Pflichtaufgabe eines Landkreises ist, sie wird gefördert und gepflegt. Schon seit 1992 gibt es ein eigenes Kulturreferat. Zudem einen Kulturverein Rosenheim e.V. sowie die Umwelt-, Kultur- und Sozialstiftung. Und weil dieser Landkreis so viel Kultur hervorbringt, vergeben die Kreisrätinnen und Kreisräte alljährlich einen Kulturpreis, einen Kulturförderpreis sowie einen Kultursonderpreis.
